En las fuentes escritas, la ciudad de Kyustendil aparece por primera vez en el año 135 con el nombre de Pautalia.
El emperador Constantino el Grande (306 - 337 d.C.) residía durante mucho tiempo en Serdica y se le recuerda por la frase "Serdica es mi Roma".
En el período 1004 - 1018 d.C., la fortaleza de Pernik resistió dos asedios y desempeñó un papel importante en la resistencia de Bulgaria contra el Imperio Bizantino.
En 1865, el pueblo de Samundzhievo fue declarado ciudad y centro distrital con el nombre de Orkhanie, lo que hoy es Botevgrad.
El 3 de abril de 1879, Sofía fue elegida como la capital de Bulgaria.
La Batalla de Slivnitsa en noviembre de 1885 fue un momento crucial en la Guerra Serbo-Búlgara. Después de la derrota, los serbios se retiraron y los búlgaros lograron defender la Unificación.
En 1918, la ciudad de Radomir se convirtió en el centro de la Rebelión Voinishko. El 27 de septiembre de 1918, Bulgaria fue proclamada una república por primera vez.