El surgimiento y desarrollo de Dragoman está vinculado a la "Vía Militaris" (Camino Militar) o el Camino de Trajan, pero la mayoría de los monumentos históricos se han preservado desde la Edad Media y períodos posteriores, principalmente iglesias antiguas con ejemplos valiosos de pinturas. Hoy en día, la pequeña ciudad fronteriza atrae a visitantes principalmente por la belleza natural de la montaña Chepan y el pantano Dragoman, la mayor zona húmeda cárstica natural en Bulgaria.
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