لقد كان جبل رودوبي دائمًا جبلًا أسطوريًا وغامضًا ومليء بالأسرار.. الجبل مأهول بالسكان منذ العصور القديمة وقد تم ذكره في أحد أقدم المصادر المكتوبة وهو قصيدة هوميروس "الإلياذة" (الثامن قبل الميلاد). وترك هيرودوت وأوفيد وثوسيديدس وبلوتارخ الزائف آثارًا في الوثائق التاريخية القديمة عن جبل رودوبي. ووفقًا لهم كان يقع هنا ملاذ إله المرح ديونيسيوس المعروف في العالم الهلنستي. وعلى الرغم من رغبة عدد غير قليل من الباحثين المعاصرين في تحديد موقعه في أحد المقدسات التراقية العديدة على قمم رودوبي إلا لا تزال غير مكتشف من قبل العلوم التاريخية حتى الآن. وكذلك الجبل مسقط رأس أحد أبطال الأساطير التراقية - أورفيوس. والآن يشكك القليل من الناس في أنه كان فعلا شخصية تاريخية عاشت في القرن الثامن قبل الميلاد في قلب الجبل حيث سحر البشر والوحوش والطيور بموسيقاه السحرية.
تم في المنطقة اكتشاف العشرات من أماكن العبادة والمقدسات التي تعود إلى العصر التراقي. وهي ليست مدروسة جيداً لكن أشهرها تتواجد على قمم ذات مناظر بانورامية جذابة مما يزيد من اهتمام السياح بزيارتها..
استوطن التراقيون منطقة رودوبي حوالي عام 1000 قبل الميلاد ولكنهم لم ينشئوا دولة واحدة. ومن المعروف أن قبائل مختلفة تسكن أجزاء مختلفة من الجبل وهي ساتري ودي وبيسي وأودريسي..
في 341 قبل الميلاد غزا فيليب المقدوني تراقيين رودوبي ولكن في القرون الثلاثة التالية أصبحوا أحرارًا مرة أخرى حتى تم غزوهم وضمهم إلى حدود الإمبراطورية الرومانية.
في القرن الخامس الميلادي استقرت القبائل السلافية في جميع أنحاء شبه جزيرة البلقان على الرغم من مقاومة الإمبراطورية الرومانية الشرقية المعروفة لدينا باسم بيزنطة. في القرن السابع استقرت هنا القبائل السلافية "بيسي" وهناك شواهد على استيطان قبيلة "سمولياني" في المجرى الأعلى لنهر أردا وفي منطقة نهري فاتشا وتشيبيلارسكا - عن طريق " روبتسي". تم تبني المسيحية في هذه الأراضي في وقت أبكر بكثير من بقية الأراضي البلغارية - في وقت مبكر من القرن الخامس، كما يتضح من البازيليكا المسيحية المبكرة (القرنين الخامس والتاسع). من فترة المملكتين البلغاريتين الأولى والثانية (681 - 1393) هناك بقايا العديد من قلاع القرون الوسطى والمستوطنات والمقابر في رودوبي والتي تم استخدام بعضها منذ العصر التراقي.بعد قيام الدولة السلافية البلغارية، تم ضم جبال الرودوبي وأجزائها المنفصلة إليها أو إلى بيزنطة لعدة قرون.
بغزو العثمانيين لمنطقة البلقان بعد القرن الرابع عشر دخل جبل رودوبي حدود الإمبراطورية الجديدة التي اتبعت سياسة الاستيعاب تجاه السكان المحليين والتي فرضت بالقوة واالأدوات الاقتصادية تحويل الأرثوذكسية إلى الإسلام على جزء كبير من جبل رودوبي حتى تم استيطان مجموعات عرقية جديدة - التتار واليوروك والشركس والألبان وما إلى ذلك الذين نجد وجودهم اليوم في أسماء المواقع الجغرافية للجبل فقط. جاءت أحلك فترة بالنسبة لشعب رودوبي عندما تم تدمير العديد من المعالم الأثرية للثقافة المادية وقبل المسيحيون المحليون الهجوم على إيمانهم بأصعب ما يمكن وهو ما انعكس في الأساطير البطولية العديدة في ذلك الوقت. لا تزال الحصون الموجودة في منطقة رودوبي الوسطى في غياهب النسيان حتى يومنا هذا حيث تم في بداية القرن الحادي والعشرين بمساعدة البرامج الأوروبية إجراء العديد من الدراسات الأثرية وترميم وحفظ الاكتشافات الموجودة.
بعد الحرب الروسية التركية 1828-1829 ومعاهدة أدرنة للسلام اللاحقة التي نصت على حق روسيا في أن تكون الراعي والحامي للمسيحيين الأرثوذكس في الإمبراطورية بدأ منح تصاريح بناء الكنائس. وفي السنوات التالية من القرن التاسع عشر مُنحت الحرية الدينية للسكان المسيحيين في بلغاريا والبلقان لبناء كنائسهم الخاصة وممارسة عقيدتهم بحرية.
لبناء كنائس جديدة كان من الضروري الحصول على فرمان (ترخيص) من القسطنطينية. يمكن إعطاء الفرمان في ظل شروط معينة: وجود الكنيسة منذ العصور القديمة وهي محفوظة على مظهرها الأصلي والسكان المسيحيون في المستوطنة هم الأغلبية والكنيسة بعيدة عن مسجد ومنازل المسلمين. مستفيدين من حقوق الإصلاح الأولى بدأ السكان المسيحيون في منطقة رودوبي أيضًا في ترميم الكنائس القديمة وبناء كنائس جديدة.
بالنسبة لجزء من هذه المنطقة استمر الاستعمار العثماني لفترة أطول من بقية الأراضي البلغارية. حصلت جبال رودوبي الواقعة إلى الجنوب من خط "روزين - بامبوروفو" على استقلالها أخيرًا ولم يتم ضمها إلى حدود الدولة البلغارية الحالية إلا بعد نهاية حرب البلقان عام 1912.