Yazılı kaynaklarda Kyustendil şehrinin ilk kez 135 yılında Pautaliya adıyla anıldığı görülmektedir.
İmparat or Büyük Konstantin (306 – 337) uzun süre Serdika'da ikamet etmiş ve "Serdika benim Roma'mdır" deyimiyle anılmıştır.
1004 - 1018 yılları arasında yerel feodal bey Krakra Pernishki'nin yönetimi altında olan Pernishka kalesi iki kuşatmaya dayanmış ve Bulgaristan'ın Bizans İmparatorluğu'na karşı direnişinde önemli rol oynamıştır.
Samundzhievo köyü, bugünkü Botevgrad olan Orhanie adı altında kasaba ve ilçe merkezi ilan edildi.
04/03/1879 tarihinde Sofya Bulgaristan'ın başkenti seçildi.
17-19 Kasım 1885 dönemindeki Slivnica Muharebesi, Sırp-Bulgar Savaşı'nın dönüm noktasıydı. Yenilginin ardından geri çekildiler ve Bulgarlar Birliği savunmayı başardı.
1918'de Radomir şehri Askeri Ayaklanmanın merkezi oldu. Böylece 27 Eylül 1918'de Bulgaristan'da ilk kez cumhuriyet ilan edildi.
17.03.1943'te Dimitar Peshev, Bulgar Yahudilerinin sınır dışı edilmesine karşı Başbakan Bogdan Filov'a sert bir protesto mektubu gönderdi ve bu, onları kurtarmak için ulusal direnişe ivme kazandırdı. Bulgar Yahudilerinin Kurtarıcısı D. Peshev'in Kyustendil'deki evi restore edilerek müzeye dönüştürüldü.