В письменных источниках город Кюстендил впервые засвидетельствован в 135 году. под именем Пауталия.
Император Константин Великий (306-337) долгое время проживал в Сердице и прославился выражением «Сердика - мой Рим».
В 1004-1018 гг. под властью местного феодала Кракры Пернишского Пернишская крепость выдержала две осады и сыграла важную роль в сопротивлении Болгарии Византийской империи.
В 1865 году. село Самунджиево объявлено городом и уездным центром под названием Орхание, сегодняшний Ботевград
03.04.1879 г. София была избрана столицей Болгарии.
Битва при Сливнице 17-19 ноября 1885 г. является переломным моментом в сербско-болгарской войне. После поражения они отступают, и болгарам удается защитить Соединение.
В 1918 году. город Радомир стал центром Солдатского восстания. Отсюда 27 сентября 1918 года. Болгария впервые была провозглашена республикой.
17.03.1943 Димитр Пешев инициировал резкий протест премьер-министру Богдану Филову против депортации болгарских евреев, что дало толчок народному сопротивлению их спасению. Дом Д. Пешев - Спаситель болгарских евреев в Кюстендиле был восстановлен и превращен в музей.