キュステンディルの町が最初に文献資料に登場するのは135年のことで、パウタリアと呼ばれていました。
コンスタンティヌス1世（306～337年）はセルディカに長期滞在し、「セルディカはわがローマ」という言葉は有名になりました。
1004年～1018年、ペルニクの封建領主クラクラ公の統治下、ペルニク要塞は2度の包囲に耐え、ビザンチン帝国に対するブルガリアの防衛において重要な役割を果たしました。
1865年、Samundzhievo村はOrhanieという町（現在のボテフグラード）に昇格し、地域の中心地となりました。
1879年4月3日、ソフィアがブルガリアの首都に選ばれました。
1885年11月17～19日に起きたスリヴニツァの戦いは、セルビア・ブルガリア戦争の大きな転機となりました。敗北した敵は撤退し、ブルガリアは統一を守りました。
1918年、ラドミールの町は武装蜂起の中心地となりました。1918年9月27日、ここでブルガリアは共和国となることを宣言ました。
1943年3月17日、ディミタール・ペシェフは、ブルガリアのユダヤ人強制送還に断固抗議する書簡をボグダン・フィロフ首相に送り、ユダヤ人救出のための運動を加速させました。ユダヤ人の救世主である彼の家はキュステンディルにあり、現在は修復され博物館となっています。
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