Chiar și Roma a considerat acest loc o răscruce strategică. Acest lucru este dovedit de dealul istoric ASARA, care se ridică în partea de nord a orașului.
Pe deal se păstrează rămășițele cetății, care a fost folosită și în Evul Mediu bulgar. În 1988 au fost efectuate săpături arheologice. Ca urmare a acestora, arheologii realizează următoarea periodizare, conform cronologiei straturilor culturale:
- Epoca timpurie a fierului mileniul I î.Hr
- Perioada bizantină timpurie secolele IV-VI
- Perioada bulgară timpurie secolele IX-X
- Perioada bulgară mijlocie secolele XI-XII
- Perioada bulgară târzie din secolele XIII - XIV
Cetatea păzea pasul Haiboaz și avea trei rânduri de ziduri de cetate. Singura altă cetate de pe teritoriul Bulgariei care are trei rânduri de ziduri de cetate este Tsarevets din Veliko Tarnovo. Pe dealul Asara se află și legendara „Tsarska Dupka” - acum o intrare în peșteră îngropată.
Orașul Nikolaevo poartă numele generalului rus Nikolai Nikolaevich.
Nikolevo a fost declarat oraș pe data 18 august 1977.