حتى روما اعتبرت هذا المكان مفترق طرق استراتيجي. والدليل على ذلك تلة أسارا التاريخية التي ترتفع في الجزء الشمالي من المدينة.
بقايا القلعة، التي كانت تستخدم أيضًا في العصور الوسطى البلغارية، محفوظة على التل. في عام 1988 تم إجراء الحفريات الأثرية. ونتيجة لذلك، قام علماء الآثار بوضع التأريخ التالي، وفقا للتسلسل الزمني للطبقات الثقافية:
· العصر الحديدي المبكر، الألفية الأولى بعد الميلاد
· الفترة البيزنطية المبكرة من القرن الرابع إلى السادس
· الفترة البلغارية المبكرة من القرن التاسع إلى العاشر
· الفترة البلغارية الوسطى من القرن الحادي عشر إلى الثاني عشر
· أواخر الفترة البلغارية من القرن الثالث عشر إلى القرن الرابع عشر
كان الحصن يحرس ممر خاينبواز وكان يتألف من ثلاثة صفوف من أسوار الحصن. القلعة الأخرى الوحيدة على أراضي بلغاريا التي تحتوي على ثلاثة صفوف من أسوار القلعة هي قلعة تساريفيتس في فيليكو تارنوفو. على تل أسارا يوجد أيضًا "تسارسكا دوبكا" الأسطورية - وهي الآن مدخل كهف مدفون.
مدينة نيكولايفو سميت على اسم الجنرال الروسي نيكولاي نيكولايفيتش.
تم إعلان نيكوليفو مدينة في 18 أغسطس 1977.