עקבות החיים המוקדמים ביותר בקרלובו מתוארכים לתקופה הניאוליתית /אלף השישי לפני הספירה/. באזור יאס טפה ממערב לעיר התקיים יישוב ניאוליתי. השבטים התראקים שאכלסו את האדמות סביב קרלובו של היום בתקופת הברזל המאוחרת / המאה ה-6 לפני הספירה. - המאה ה-1/, לפי החוקרים, הם נכללים בשם האתני הקולקטיבי אודריסי.
בסביבת העיר של ימינו התקיימו מספר יישובים ומבצרים: קרלובסקו קאלה, מבצר קטן עתיק מאוחר, המתוארך למאות ה-4-6. הוא ממוקם על מדרון הרים מעל פארק "בש בונאר"; סושינסקו קלה - ממוקם על המדרונות הדרומיים של סטרה פלנינה, מזרחית לרובע "סושיצה" הנוכחי, המשיך להתקיים במאות ה-12-14; המבצר מעל הקפלה "שילוש הקדוש", צפונית מזרחית לקרלובו, התקיים גם במאות ה-12-14.
מסגד קורשום (מכוסה יריעות עופרת) נבנה בשנת 1485 על ידי המנהיג הצבאי העות'מאני עלי ביי, בנו של קארלא. מסגד קורשום כיום הוא האנדרטה הארכיטקטונית העתיקה ביותר שהשתמרה בעיר.
בעיר קרלובו ישנם כיום כ-115 בתים המהווים אנדרטאות תרבות. בתקופת התקומה הלאומית התפתחו בעיר למעלה מ-30 סוגי מלאכה: ייצור מקטרות, ייצור ורדים, בסמאג'י, ייצור נחושת, עיבוד עורות, אריגה, צורפות, ייצור משי וכו'. קרלובו התגלתה כעיר משגשגת כלכלית עם עלייה יוצאת דופן במלאכה ובמסחר, שחרגה מגבולות האימפריה העות'מאנית והייתה בעיקר בידי הבולגרית.
יצרנים וסוחרים. הסוחרים הגדולים פולבי, גאשוב, הג'דימיטרובי, גיורגייבי ואחרים. הם מפתחים פעילות מסחרית רחבה בכל השווקים של האימפריה העות'מאנית, עם ולכיה,
מולדובה, רוסיה, צרפת, אנגליה וכו'.
במאה ה-17 עבד כאן אברם ירי דימיטרביץ' כ"סופר מיומן" ומורה,
נציג בית הספר לספרות קרלוב-אדג'רה. בתקופת התקומה הלאומית הייתה קרלובו מרכז חינוכי וספרותי חשוב. פועלים כאן פדגוגים ומחנכים בולטים מתקופת הרנסנס: ריינו פופוביץ', בוטג'ו פטקוב - אביו של חריסטו בוטב, חרסטו פופוסילב, ברייקו האדג'ינוב, דימיטר פופוב ועוד מספר אחרים.
באמצע המאה ה-19 נבנו שתי הכנסיות "עליית מרים הקדושה" (שוחזרו ב-1851), שבהן הוסמך וסיל לבסקי להירודיאקון ב-1859, ו"ניקולס הקדוש" (1847). אשר לראשונה בשנת 1858 נחגג חג הכתיבה הסלאבית, וב-16.01.1878 נבחרה מועצת העיר הראשונה. בחצר הכנסייה נמצא קברה של אמו של וסיל לבסקי, ג'ינה קנצ'בה.
בשנת 1892 השתתף קרלובו בתערוכת פלובדיב הראשונה. הביתן נבנה מכספי אבלוגי גיורגייב, שבו מוצגות יצירות של תעשייה ומלאכה מקומית. מציגי קרלובו מקבלים שלוש מדליות זהב, 19 כסף, 13 מדליות ארד ו-2 תעודות כבוד.
ב-1926 נבנתה אחת מתחנות הכוח ההידרואלקטריות הראשונות בבולגריה, תחנת הכוח ההידרואלקטרית סטרה רקה; מסילת רכבת קו פלובדיב - קרלובו /1933/, מרתף היין /1933/; נבנו בנקים, מפעלים ובתי ספר.
קרלובו היא מקום הולדתם של מספר מחנכים, אישי ציבור, תורמים, אמנים, אנשי צבא, בוני בולגריה המודרנית.