במקורות הכתובים, העיר קיוסטנדיל הוכחה לראשונה בשנת 135 בשם פאוטליה.
הקיסר קונסטנטינוס הגדול (306 - 337) התגורר זמן רב בסרדיקה והתפרסם בביטוי "סרדיקה היא רומא שלי".
בתקופה 1004 - 1018 תחת שלטונו של האדון הפיאודלי המקומי קראקרה פרנישקי, עמדה מבצר פרנישקה בשני מצורים ומילאה תפקיד חשוב בהתנגדות בולגריה נגד האימפריה הביזנטית.
בשנת 1865, הכפר סאמונדז'ייבו הוכרז כמרכז עיר ומחוז תחת השם אורהאני, בוטבגרד של היום.
ב-04/03/1879 נבחרה סופיה לבירת בולגריה.
קרב סלבניצה בתקופה 17-19 בנובמבר 1885 היה נקודת המפנה במלחמת סרבו-בולגריה, לאחר התבוסה הם נסוגו, והבולגרים הצליחו להגן על האיחוד.
ב-1918 הפכה העיירה ראדומיר למרכז המרד הצבאי. מכאן שב-27 בספטמבר 1918 הוכרזה בולגריה כרפובליקה בפעם הראשונה.
ב-17 במרץ 1943 יזם דימיטר פשב מכתב מחאה חריף לראש הממשלה בוגדאן פילוב נגד גירוש יהודי בולגריה, מה שנתן תנופה להתנגדות הלאומית להצילם. ביתו של דימיטר פשב - מושיע יהודי בולגריה בקיוסטנדיל שוחזר והפך למוזיאון.