La montagne de l’Osogovo est belle et attrayante en toutes saisons. Son relief est extrêmement propice à la randonnée, il existant 11 trajets de l’Union bulgare du tourisme balisés dans la montagne. Parmi les plus populaires d'entre eux est le trajet : Chalet « Osogovo » - la région « Prevala » - le sommet Ruen, qui permet en été de conquérir le sommet en 3h30 - 4 heures. Les principaux sites touristiques sont concentrés dans la zone du village d'Osogovo et dans les zones Trite buki et Mandrata.
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