Dans les sources écrites, la ville de Kyustendil est attestée pour la première fois en 135 sous le nom de Pautalia.
L'empereur Constantin le Grand (306 - 337) a longtemps résidé à Serdica, étant resté célèbre pour les mots « Serdica est ma Rome ».
Entre 1004 et 1018, sous le règne du seigneur féodal local Krakra de Pernik, la Forteresse de Pernik a résisté à deux sièges et a joué un rôle important dans la résistance de la Bulgarie contre l'empire byzantin.
En 1865, le village de Samundzhievo a été déclaré ville et centre de district sous le nom d'Orhanie, l'actuelle ville de Botevgrad.
Le 03.04.1879, Sofia a été élue capitale de la Bulgarie.
La bataille de Slivnitsa, qui s'est déroulée du 17 au 19 novembre 1885, a marqué un tournant dans la guerre serbo-bulgare. Après la défaite, les serbes se sont retirés et les Bulgares ont réussi à défendre l'Unification.
En 1918, la ville de Radomir est devenue le centre du soulèvement Voynishko. Ici, le 27 septembre 1918, la Bulgarie a pour la première fois été proclamée république.
Le 17.03.1943, Dimitar PESHEV a adressé une lettre de protestation au Premier ministre Bogdan FILOV contre la déportation des Juifs bulgares, ce qui a donné un élan à la résistance nationale pour les sauver. La maison de D. PESHEV - le Sauveur des Juifs bulgares, à Kyustendil, a été restaurée et transformée en musée.