Las huellas más antiguas de vida en la península de los Balcanes se encuentran en la cueva "Bacho Kiro" cerca de Dryanovo. Homo sapiens se asentó en esta cueva por primera vez potencialmente hace más de 46,940 años. Esto significa que los humanos inteligentes llegaron a Europa varios milenios antes de lo que se pensaba hasta ahora.
La Biblia de Wulfila, también conocida como la Biblia Gótica, es el documento escrito más antiguo, una traducción del griego al recién creado alfabeto gótico. La traducción fue creada en Nicópolis ad Istrum por el obispo Wulfila. Hoy en día, la Biblia se conserva en Suecia.
En 1187, la fortaleza medieval de Lovech fue escenario de una batalla decisiva entre el ejército insurgente de los Asenevtsi y Bizancio. El tratado de paz firmado marcó el reconocimiento del Segundo Estado Búlgaro. La fortaleza de Lovech fue una de las últimas en ser conquistadas durante la invasión otomana.
El líder espiritual, educador y diplomático serbio San Sava fallece en 1236 en Tarnovo, la capital del Segundo Imperio Búlgaro. Inicialmente, fue enterrado en la iglesia de los "Santos Cuarenta Mártires" en Tarnovo.
Los Cuatroevangelios del zar Iván Alejandro, también conocidos como los Evangelios de Tarnovo, fueron creados entre 1355 y 1356 por orden del zar, bajo la supervisión del monje Simón. Este manuscrito búlgaro es una copia de los evangelios de Mateo, Marcos, Lucas y Juan el Teólogo, que consta de 268 hojas de pergamino y 366 miniaturas en varios colores y oro. El Evangelio de Tsar Ivan Alexander es parte de los tesoros de la Biblioteca Británica. Debido a su gran valor, el acceso público a este libro está limitado. El manuscrito proporciona datos importantes sobre la historia del texto medieval eslavo de los Evangelios.
En la ciudad de Elena se encuentra el Monumento al famoso viajero de tiempos recientes, Januarius MacGahan. Después de la supresión de la Revuelta de Abril (1876), llevó a cabo una labor invaluable en defensa del pueblo búlgaro. Como corresponsal del periódico 'Daily News', Januarius MacGahan, junto con el secretario de la delegación de los Estados Unidos y el cónsul general en Constantinopla, Eugene Skyler, visitó las aldeas búlgaras levantadas en rebelión.
En 1934, en la cima de 'San Nicolás', se erigió el Monumento a la Libertad, al cual se accede por carretera y escalinatas de piedra. Este monumento forma parte del Parque-Museo 'Shipka'. La cima simboliza el heroísmo y los esfuerzos sacrificados para liberar a Bulgaria del dominio otomano.
Durante la Segunda Guerra Mundial, después del gran bombardeo de Sofía el 10 de enero de 1944, la Universidad de Sofía "San Clemente de Ohrid" fue evacuada a Lovech.
En el inicio del siglo XX, los turistas de Vratsa establecieron una tradición moderna para celebrar la Nochebuena. En 1926, se llevó a cabo una celebración conjunta de Nochebuena con los ciudadanos fuera de sus hogares, en el salón del recién construido "Turisticheski Dom" (Casa de Turismo). Esta nueva tradición, que rápidamente se popularizó entre los entusiastas seguidores de la sociedad turística de Vratsa, comenzó con una original "Nochebuena Búlgara" según su concepción.
En 1981, se inauguró el Monumento de Buzludzha (oficialmente llamado Casa Memorial del Partido Comunista Búlgaro), conocido popularmente como el monumento ideológico más grande del régimen comunista en Bulgaria. Su construcción comenzó en 1974. El edificio presenta similitudes visuales con el Estadio Olímpico de Montreal y también con una estructura diseñada alrededor de 1955 por Frank Lloyd Wright para la Iglesia Ortodoxa Griega en el estado de Wisconsin, EE. UU.