Schon die Römer hielten diesen Ort für einen strategischen Knotenpunkt. Davon zeugt der historische Hügel von Asara, der sich im nördlichen Teil der Stadt erhebt.
Auf dem Hügel sind Überreste einer Festung erhalten, die auch im bulgarischen Mittelalter genutzt wurde. Im Jahr 1988 wurden archäologische Ausgrabungen durchgeführt. Als Ergebnis haben die Archäologen die folgende
Periodisierung vorgenommen, entsprechend der Chronologie der Kulturschichten:
- Frühe Eisenzeit 1. Jahrtausend v. Chr.
- Frühbyzantinische Periode IV-VI Jahrhundert
- Frühbulgarische Periode IX-X Jahrhundert
- Mittelbulgarische Periode XI-XII Jahrhundert
- Spätbulgarische Periode XIII - XIV Jahrhundert
Die Festung bewachte den Hainboaz-Pass und hatte drei Reihen von Mauern. Die einzige andere Festung auf dem Gebiet Bulgariens, die drei Reihen von Mauern hat, ist "Tsarevets" in Veliko Tarnovo. Das legendäre "Zarenloch" - heute ein versperrter Höhleneingang - befindet sich ebenfalls auf dem Asara-Hügel.
Die Stadt Nikolajewo ist nach dem russischen General Nikolai Nikolajewitsch benannt.
Nikolajewo wurde am 18.08.1977 zur Stadt erklärt.