Община Свиленград е населявана от дълбока древност заради благоприятните си природни дадености и стратегическото си географско разположение - от новокаменната и каменномедната епоха. Най-значимите следи ще открием от тракийското племе одриси и римляните. Свидетелства са: гробницата в с. Мезек - едно от най-монументалните съоръжения, използвано многократно за погребения са на тракийски аристократи.
Средновековната крепост край с. Мезек (XI - XII в.,) е изпълнявала функциите на замък или е била предназначена за постоянно пребиваване на гарнизон и неговите командири. А край крепостта Букелон ( 387 г.) се е провело голямо сражение между войските на император Валент и готите, завършило с пълен разгром на римската армия, а императорът загива в боя.
Скалните църкви край село Михалич и с. Маточина ще ви отведат във времената, когато монаси и отшелници са дълбали своите храмове.