توثّق المصادر المدوّنة إلى أنّ مدينة كيوستنديل قد ذكرت لأول مرّة عام 135 ميلادية تحت مسمّى باوتاليا.
قطن الإمبراطور قسطنطين العظيم (306 – 337) لفترة زمنية طويلة مدينة سيرديكا وعُرف الإمبراطور بعبارته الشهيرة (سيرديكا بالنسبة لي هي روما).
خلال مرحلة حكم الإقطاعي كراكرا بيرنيشكي 1004 – 1018، صمدت قلعة بيرنيك أمام حصارين ولعبت دورًا هامًا في المقاومة البلغارية ضدّ هجمات الإمبراطورية البيرنطية.
اعتمدت قرية سموندجييفو مدينة ومحافظة مركزية عام 1865، وأطلق عليها مسمّى أورخانيي وتعرف حاليًا بمدينة بوتيفغراد.
تمّ اختيار صوفيا عاصمة بلغاريا بتاريخ 03.04.1879 ميلادية.
تعتبر المعركة التي شهدتها مدينة سليفنيتسا ما بين بلغاريا وصربيا بتاريخ 17 – 19 نوفمبر 1885 مصيرية، وتمكّنت القوات البلغارية من دحر الجيش الصربي والدفاع عن وحدة البلاد.
اعتبرت مدينة رادومير عام 1918 مركزًا للثورة المسلحة، ومن هذه المدينة تحديدًا تمّ الإعلان عن بلغاريا جمهورية مستقلة بتاريخ 27 سبتمبر 1918.
أرسل ديميتر بيشيف بتاريخ 17.03.1943 رسالة احتجاج شديدة اللهجة لرئيس الوزراء آنذاك بوغدان فيليف، معربًا عن رفضه لتسفير وإبعاد المواطنين اليهود، ما حفّز عملية الإنقاذ الشعبية للأقلية اليهودية. يقع منزل ديميتر بيشيف منقذ اليهود في مدينة كيوستنديل، وخضع للترميم وتحوّل لمتحف.