Karlovo'daki yaşamın en eski izleri Neolitik Çağ'a (M.Ö. VI binyıl) kadar uzanmaktadır. Kentin batısındaki Yas Tepe bölgesinde Neolitik bir yerleşim vardı. Geç Demir Çağı / MÖ VI’ncı. MS I’nci. yüzyıl/'da bugünkü Karlovo civarındaki topraklarda yaşayan Trakya kavimleri araştırmacılara göre Odrisi kolektif etnonimi içerisine dahil oluyorlar.
Bugünkü şehrin çevresinde çeşitli yerleşim yerleri ve kaleler vardı: IV’ncü. – VI’ncı. yüzyıllardan kalma küçük bir geç antik kale olan Karlovsko Kale. "Besh Bunar" parkının yukarısındaki bir dağ yamacında yer almaktadır; Sushitsko Kale - şu anki "Sushitsa" semtinin doğusunda, Stara Planina'nın güney yamaçlarında yer alan, XII’nci.-XIV’ncü. yüzyıllarda varlığını sürdüren; Karlovo'nun kuzeydoğusundaki "Sv. Troitsa" Şapeli'nin üzerindeki kale XII’nci.-XIV’ncü. yüzyıllarda da mevcuttu.
Kurşun levhalarla kaplı Kurşum Camii, 1485 yılında Osmanlı askeri lideri Karl oğlu Ali Bey tarafından yaptırılmıştır. Kurşum Camii bugün şehrin korunmuş en eski mimari kültür anıtıdır.
Karlovo kasabasında şu anda kültürel anıt niteliğindeki yaklaşık 115 ev bulunmaktadır. Diriliş döneminde şehirde 30'dan fazla zanaat türü gelişti: pipo yapımı, gül yapımı, basmage, bakır yapımı, deri işleme, dokuma, kuyumculuk, ipek yapımı vb. Karlovo ekonomik açıdan müreffeh bir şehir olarak ortaya çıktı. Osmanlı İmparatorluğu'nun sınırlarını aşan ve esas olarak Bulgarların elinde olan zanaat ve ticarette olağanüstü bir artış yaşandı üreticiler ve tüccarlar. Büyük tüccarlar Pulievi, Geshovi, Hadzhidimitrovi, Georgievi ve diğerleri. Eflak'la birlikte Osmanlı İmparatorluğu'nun tüm pazarlarında geniş bir ticari faaliyet geliştirirler.
Moldova, Rusya, Fransa, İngiltere vb.
XVII’nci. yüzyılda Avram Yerey Dimitrevich burada "ince bir yazar" ve öğretmen olarak çalıştı.
Karlov-Adzhara Edebiyat Okulu temsilcisi. Diriliş döneminde Karlovo önemli bir eğitim ve edebiyat merkeziydi. Revival'in önde gelen pedagogları ve eğitimcileri burada çalışıyor: Rayno Popovich, Botyo Petkov - Hristo Botev'in babası, Hristo Popvasilev, Brayko Hadzhigenov, Dimitar Popov ve daha birçok kişi.
XIX’ncu. yüzyılın ortalarında, Vasil Levski'nin 1859'da hiyerodeacon olarak atandığı "Uspenie na Presveta Borogoditsa" (1851/) ve "Aziz Nikolay" (1847/) olmak üzere iki kilise inşa edildi/restore edildi. Slav yazı bayramı ilk kez 1858 yılında kutlanmış ve 16.01.1878 tarihinde Birinci Kent Konseyi seçilmiştir. Kilise bahçesinde Vasil Levski'nin annesi Gina Kuncheva'nın mezarı var.
1892'de Karlovo Birinci Filibe Sergisine katıldı. Yerel sanayi ve el sanatlarının eserlerinin sergilendiği pavyon, Evlogii Georgiev'in fonlarıyla inşa edildi. Karlovo katılımcıları 3 altın, 19 gümüş, 13 bronz madalya ve 2 fahri diploma alırlar.
1926 yılında Bulgaristan'ın ilk hidroelektrik santrallerinden biri olan Stara Reka hidroelektrik santrali inşa edildi; demiryolu Plovdiv - Karlovo hattı /1933/, Şarap Mahzeni /1933/; bankalar, fabrikalar ve okullar inşa edildi.
Karlovo, modern Bulgaristan'ın bir dizi eğitimcisinin, tanınmış şahsiyetlerinin, bağışçılarının, sanatçılarının, askeri şahsiyetlerinin ve inşaatçılarının doğum yeridir.