Orașul Kyustendil este consemnat pentru prima dată în surse scrise în anul 135 sub numele de Pautalia.
Împăratul Constantin cel Mare (306 - 337) a stat mult timp la Serdica și a devenit celebru pentru expresia "Serdica este Roma mea".
În perioada 1004 - 1018, sub stăpânirea feudalului local Krakra de Pernik, Cetatea Pernik a rezistat la două asedii și a jucat un rol important în rezistența Bulgariei împotriva Imperiului Bizantin.
În 1865, satul Samundjievo a fost declarat oraș și centru de district sub numele de Orhanie, actualul Botevgrad.
La 03.04.1879, Sofia a fost aleasă capitala Bulgariei.
Bătălia de la Slivnitsa din perioada 17 - 19 noiembrie 1885 a fost punctul de cotitură în războiul sârbo-bulgar, După înfrângere, sârbii s-a retras, iar bulgarii au reușit să apere Unirea.
În anul 1918, oraşul Radomir a devenit centrul Răscoalei Soldaților. De aici, la 27 septembrie 1918, Bulgaria a fost proclamată pentru prima dată republică.
La data de 17.03.1943, Dimitar Peshev a inițiat o scrisoare de protest acut adresată prim-ministrului Bogdan Filov împotriva deportării evreilor bulgari, ceea ce a dat un impuls rezistenței naționale pentru salvarea lor. Casa lui D. Peshev - salvatorul evreilor bulgari din Kyustendil a fost restaurată și transformată în muzeu.