Самые ранние следы жизни в Карлово относятся к эпохе неолита /VI тысячелетие до н.э./. Неолитическое поселение существовало в районе Яс-Тепе к западу от города. Фракийские племена, населявшие земли вокруг сегодняшнего Карлово в эпоху позднего железного века /VI век до нашей эры. - I век/, по мнению исследователей, входят в собирательный этноним одрисы.
В окрестностях сегодняшнего города находилось несколько поселений и крепостей: Карловско Кале, небольшая позднеантичная крепость, датируемая IV – VI веками, расположенная на склоне горы над парком «Беш Бунар»; Сушицко Кале - находится на южных склонах горы Стара Планина, к востоку от нынешнего района «Сушица», продолжал существовать в XII-XIV веках; крепость над часовней «Св. Троица», к северо-востоку от Карлово, существовала также в XII-XIV веках.
Мечеть Куршум /покрытая свинцовыми листами/ была построена в 1485 году османским военачальником Али-беем, сыном Карлы. Мечеть Куршум сегодня является старейшим сохранившимся архитектурным памятником культуры города.
В городе Карлово в настоящее время насчитывается около 115 домов, являющихся памятниками культуры. В эпоху Возрождения в городе развивалось более 30 видов ремесел: трубачное, розовое, басмаджийное, медное, кожевенное, ткацкое, ювелирное, шелковое и др. Карлово возник как экономически процветающий город с исключительным подъемом ремесел и торговли, выходивший за пределы Османской империи и находившийся преимущественно в руках болгарских
производителей и торговцев. Крупные торговцы Пулиевы, Гешовы, Хаджидимитровы, Георгиевы и другие. Они развивали широкую коммерческую деятельность на всех рынках Османской империи, с Валахией,
Молдовой, Россией, Францией, Англией и др.
В 17 веке здесь работал «искусным писцом» и учителем Аврам иерей Димитревич.
представитель Карловско-Аджарской литературной школы. В эпоху Возрождения Карлово было важным образовательным и литературным центром. Здесь работали выдающиеся педагоги и просветители эпохи Возрождения: Райно Попович, Ботё Петков - отец Христо Ботева, Христо Попвасилев, Брайко Хаджигенов, Димитар Попов и ряд других.
В середине 19 века были построены две церкви "Успение Пресвятой Богородицы» /восстановленная в 1851 году/, в которых в 1859 году Васил Левски был рукоположен в иеродиакона и «Св. Николай» /1847/, в которой в 1858 году впервые был отмечен праздник славянской письменности, а 16.01.1878 была избрана Первая городская дума. На погосте находится могила матери Василя Левского Гины Кунчевой.
В 1892 году Карлово участвовало в Первой Пловдивской выставке. На средства Евлогия Георгиева был построен павильон, в котором были выставлены произведения местной промышленности и ремесел. Жители Карлово получили три золотые, 19 серебряных, 13 бронзовых медалей и 2 почетных диплома.
В 1926 была построена одна из первых гидроэлектростанций в Болгарии — ГЭС "Стара река"; Железнодорожная линия Пловдив - Карлово /1933/, Винный погреб /1933/; были построены банки, фабрики и школы.
Карлово – родина ряда просветителей, общественных деятелей, благотворителей, художников, военных деятелей, строителей современной Болгарии.