Nawet Rzym uważał to miejsce za strategiczne skrzyżowanie dróg. Świadczy o tym historyczne wzgórze ASARA, które wznosi się w północnej części miasta.
Na wzgórzu zachowały się pozostałości twierdzy, która była również używana w bułgarskim średniowieczu. Wykopaliska archeologiczne przeprowadzono w 1988 roku. W rezultacie archeolodzy dokonują następującej periodyzacji zgodnie z chronologią warstw kulturowych:
- Wczesna epoka żelaza, 1. tysiąclecie p.n.e
- Wczesny okres bizantyjski IV-VI wiek
- Wczesny okres bułgarski IX-X wiek
- Okres środkowobułgarski XI-XII wiek
- Późny okres bułgarski XIII - XIV wiek
Twierdza strzegła przełęczy Hainboaz i miała trzy rzędy murów. Jedyną inną twierdzą na terytorium Bułgarii, która ma trzy rzędy murów, jest Carewec w Wielkim Tyrnowie. Na wzgórzu Asara również znajduje się legendarna Dziura Króla - obecnie zablokowane wejście do jaskini.
Nikołajewo zostało nazwane na cześć rosyjskiego generała Nikołaja Nikołajewicza.
Dnia 18.08.1977 Nikołajewowi nadano prawa miejskie.