L'origine et le développement de Dragoman sont liés à la « Via militaris » (route militaire) ou la Route de Traian, mais la plupart des monuments historiques conservés remontent au Moyen Âge et aux siècles ultérieurs, principalement de vieilles églises aux peintures inestimables. Aujourd'hui, la petite ville frontalière attire les visiteurs principalement par la beauté naturelle du mont Chepan et du marais de Dragoman - la plus grande zone humide karstique naturelle de Bulgarie.
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