Même Rome considérait cet endroit comme un carrefour stratégique. En témoigne la colline historique ASARA, qui s’élève dans la partie nord de la ville.
Sur la colline sont conservés les vestiges de la forteresse, qui était également utilisée au Moyen Âge bulgare. En 1988, des fouilles archéologiques ont été réalisées. À la suite de cela, les archéologues procèdent à la périodisation suivante, selon la chronologie des couches culturelles :
· Début de l’âge du fer, 1er millénaire av. J.-C.
· Début de la période byzantine IV-VI siècle
· Début de la période bulgare IX-X siècle
· Période bulgare moyenne ХI-ХII siècle
· Fin de la période bulgare XIII-XIV siècle
La forteresse gardait le col de Hainboaz et possédait trois rangées de murs de forteresse. La seule autre forteresse sur le territoire de la Bulgarie qui possède trois rangées de murs de forteresse est Tsarevets à Veliko Tarnovo. Sur la colline d’Asara se trouve également la légendaire Tsarska Dupka - aujourd’hui l’entrée enterrée d’une grotte.
La ville de Nikolaevo doit son nom au général russe Nikolaï Nikolaïevitch.
Nikolevo a été déclarée ville le 18 août 1977.