In den schriftlichen Quellen wird die Stadt Kyustendil erstmals im Jahr 135 unter dem Namen Pautalia erwähnt.
Kaiser Konstantin der Große (306 - 337) residierte lange Zeit in Serdica und bleib in Erinnerung durch den Spruch "Serdica ist mein Rom".
In der Zeit von 1004 bis 1018 hielt die Festung von Pernik unter der Herrschaft des örtlichen Feudalherrn Krakra Pernischki zwei Belagerungen stand und spielte eine wichtige Rolle im Widerstand Bulgariens gegen das Byzantinische Reich.
Im Jahr 1865 wurde das Dorf Samundjievo unter dem Namen Orhanie, dem heutigen Botevgrad, zum Stadt- und Bezirkszentrum erklärt
Am 04.03.1879 wurde Sofia zur Hauptstadt Bulgariens gewählt.
Die Schlacht bei Slivnitsa in der Zeit vom 17. bis 19. November 1885 stellt den Wendepunkt im Serbisch-Bulgarischen Krieg dar. Nach der Niederlage zogen sich die Serben zurück und den Bulgaren gelang es, die Vereinigung zu verteidigen.
Im Jahr 1918 wurde die Stadt Radomir zum Zentrum des Soldatenaufstands. Von hier aus wurde Bulgarien am 27. September 1918 erstmals zur Republik erklärt.
Am 17. März 1943 initiierte Dimitar Peshev einen scharfen Protestbrief an Premierminister Bogdan Filov gegen die Deportation der bulgarischen Juden, der dem nationalen Widerstand zu ihrer Rettung Auftrieb gab. Das Haus von D. Peshev, der Retter der bulgarischen Juden, in Kyustendil wurde restauriert und in ein Museum umgewandelt.