В писмените извори град Кюстендил е засвидетелстван за пръв път през 135 г. под името Пауталия.
Император Константин Велики (306 – 337 г.) е пребивавал дълго време в Сердика и е останал известен с израза “Сердика е моят Рим“.
В периода 1004 – 1018 г. под управлението на местния феодал Кракра Пернишки, Пернишката крепост удържа две обсади и играе важна роля в съпротивата на България срещу Византийската империя.
През 1865 г. село Самунджиево е обявено за град и околийски център под името Орхание, днешният Ботевград.
На 03.04.1879 г. София е избрана за столица на България.
Битката при Сливница в периода 17 – 19 ноември, 1885 г. е преломния момент в Сръбско-българска война, След поражението отстъпват, а българите успяват да защитят Съединението.
През 1918 г. гр. Радомир става център на Войнишкото въстание. Оттук на 27 септември 1918 г. България за първи път е провъзгласена за република.
На 17.03.1943 Димитър Пешев инициира остро протестно писмо до министър-председателя Богдан Филов против депортацията на българските евреи, с което дава тласък на всенародната съпротива за спасяването им. Къщата на Д.Пешев – Спасителя на българските евреи в Кюстендил е възстановена и превърната в музей.
