אזור איבאילובגרד עשיר במראות תרבותיים והיסטוריים, רבים מהם מתקופת הרומאים. הקרבה לשני גבולות - עם יוון וטורקיה - מציעה מוצרי תיירות מעניינים חוצי גבולות.